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Substance Comparison
DOB and 2,5-Dimethoxy-4-iodoamphetamine are both classified as Psychedelika.
Both substances belong to the Psychedelika class, making this a common comparison for understanding differences within the same pharmacological family.
No significant profile differences
| DOB | 2,5-Dimethoxy-4-iodoamphetamine | |
|---|---|---|
| Class | Psychedelika | Psychedelika |
| Risk Level | high | — |
| Mechanisms | 5-HT2A-Agonist | 5-HT2A partieller Agonist (psychedelische Wirkung), 5-HT2B Agonist (kardiovaskuläre und vasokonstrike Effekte — wichtig für Sicherheitsrisiken), Phenethylamin-Grundgerüst: zusätzliche sympathomimetische/stimulierende Komponente, Sehr lange Wirkdauer durch langsamen hepatischen Abbau (14–36 Stunden total) |
| Receptors | 5-HT2A, 5-HT2C | 5-HT2A (Partial Agonist), 5-HT2B (Partial Agonist), TAAR1 (Agonist) |
| Effects | Euphorie, Veränderung der Wahrnehmung, Erhöhte Empathie, Steigerung der Kreativität, Verstärkung von Farben und Klängen | Halluzinationen, Euphorie, Veränderung der Wahrnehmung, Steigerung der Kreativität, Verstärkung von Emotionen |
| Evidence | unknown | unknown |
DOB (2,5-Dimethoxy-4-bromamphetamin) ist ein Amphetamin-basiertes Psychedelikum und partieller 5-HT2A/2C-Agonist. Die Amphetamin-Grundstruktur verleiht zusätzliche DAT/NET-stimulierende Aktivität (Unterschied zu 2C-Phenethylaminen). Bromsubstitution an Position 4 erhöht 5-HT2A-Affinität erheblich und erzeugt extrem lange Wirkdauer (18-30h). Zusätzlich α-adrenerge Aktivität und Vasokonstriktion. Dosierbereich nur 1-3mg — sehr enger therapeutischer Index mit hohem Vasokonstriktionsrisiko bei Überdosierung.
2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (DOI) ist das am besten untersuchte Mitglied der DOx-Reihe und dient als Radioligand-Referenzstandard für 5-HT2A-Rezeptorbindungsstudien. Die Iodsubstitution in Position 4 des aromatischen Rings verleiht DOI die höchste 5-HT2A-Affinität der DOx-Familie und macht es zum meistzitierten 5-HT2A-Agonisten in der Grundlagenforschung. DOI aktiviert als partieller Agonist den Gq-Protein-Signalweg am 5-HT2A-Rezeptor mit konsekutiver Phospholipase-C-Aktivierung, IP3/DAG-Bildung und intrazellulärer Kalziumfreisetzung. β-Arrestin-Rekrutierung (biased signaling) unterscheidet sich von LSD, was DOI zu einem wichtigen Werkzeug für die Differenzierung von G-Protein- vs. Arrestin-Pfaden macht. Die Iodgruppe erhöht die Lipophilie und verlängert die Rezeptorbindungsdauer im Vergleich zu DOM. In vivo wirkt DOI antiinflammatorisch über 5-HT2A auf Mikrogliazellen — ein intensiv erforschter nicht-psychedelischer Anwendungsbereich. Dosierungsbereich liegt mit ~0,5–1 mg Schwellenwert auf dem Niveau von DOB, was DOI zur potentesten DOx-Verbindung pro Milligramm macht.
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Evidence: unknown · Sources: 4
Evidence: unknown · Sources: 2